2008-2009 Sezonu Fortis Türkiye Kupası 1. Kademe müsabakalarının kurası İstanbul Sheraton Maslak Otel'de çekildi. Kura çekimine TFF Başkanvekili Lutfi Arıboğan ve Genel Sekreter Metin Kazancıoğlu da kaltıldı.Sakaryaspor Beylerbeyi A.Ş. Beykoz 1908 A.Ş ve Kartalspor 'un bulunduğu gruptan Kartalspor ile eşleşti.
Fortis Türkiye Kupası 1. Kademe karşılaşmaları 3 Eylül 2008 Çarşamba günü oynanacak.
1. Grup:
Kasımpaşa-Güngören Belediyespor
İstanbulspor-Gaziosmanpaşa
2. Grup:
Sakaryaspor-Kartalspor
Beylerbeyi-Beykoz 1908
3. Grup:
KDÇ Karabükspor-Boluspor
Çankırı Belediyespor-Samsunspor
4. Grup:
Çaykur Rizespor-Orduspor
Giresunspor-Ofspor
5. Grup:
Karşıyaka-Altay
Akhisar Belediyespor-Manisaspor
Alanyaspor-Denizli Belediyespor
6. Grup:
Kayseri Erciyesspor-Bugsaşspor
Etimesgut Şekerspor-Tokatspor
7. Grup:
Gaziantep Büyükşehir Belediyespor-Adanaspor
Adana Demirspor-İskenderun Demirçelikspor
8. Grup:
Mardinspor-Belediye Vanspor
Diyarbakırspor-Elazığspor
Malatya Belediyespor-Malatyaspor
Karşılaşmalar eşleşmeye göre ilk takımın sahasında tek maç eleminasyon şeklinde oynanacak ve galip gelen takımlar 2. Kademeye yükselecek. 2. Kademede, geçen sezon Turkcell Süper Lig'de 5-15 sırada yer alan 11 takım ile Turkcell Süper Lig'e yükselen 3 takım ve 1. Kademeden gelen 18 takım olmak üzere 32 takım mücadele edecek.
